πολύ έξυπνος" και "καλός ομιλητής

Μετά τη νομική σχολή, ο Guilfoyle δίδασκε σε μια δημόσια σχολική περιφέρεια [11]και εργάστηκε για λίγο ως εισαγγελέας στο Σαν Φρανσίσκο. Έχασε τη δουλειά της το 1996, όταν ο Τέρενς Χολμινάν εξελέγη district attorney εισαγγελέας και απέλυσε 14 από τους εισαγγελείς της Ο Γκιουλφόιλ εργάστηκε για τέσσερα χρόνια στο Λος Άντζελες ως αναπληρωτής εισαγγελέας, υπηρετώντας σε υποθέσεις ενηλίκων και ανηλίκων. Έλαβε πολλά βραβεία στο γραφείο του εισαγγελέα του Λος Άντζελες, συμπεριλαμβανομένου του Εισαγγελέα του Μήνα. 18] Το 2000, η Γκιουλφόιλ επαναπροσλήφθηκε από την Χάλιναν στο γραφείο του εισαγγελέα του Σαν Φρανσίσκο, όπου ήταν βοηθός εισαγγελέα από το 2000 έως το 2004. Κατά τη διάρκεια αυτής της περιόδου έλαβε μια καταδίκη ενώ συν-διώχθηκε με τον James Hammer στην υπόθεση People v. Ο Noel και ο Knoller, μια δίκη δολοφονίας δευτέρου βαθμού που αφορούσε ένα σκυλάκι, ο οποίος έλαβε διεθνή προσοχή. 20][21]] Το 2003, όταν ο τότε σύζυγός της Γκάβιν Νιούσομ ήταν ο πρωτοπόρος στις δημαρχιακές εκλογές του Σαν Φρανσίσκο το 2003, η Γκιουλφόιλ κατηγόρησε δημοσίως τη συνάδελφό της αντιπροσώπων της Εφορεία Κάμαλα Χάρις (η οποία ήταν υποψήφια στις εκλογές του 2003 για εισαγγελέα) ότι ήταν ανεπιθύμητος απέναντί της. Αυτή η κατηγορία προήλθε από μια περίοδο πριν από χρόνια νωρίτερα, κατά τη διάρκεια της επαναπρόσληψης του Γκιουλφόιλ στο γραφείο του εισαγγελέα του Σαν Φρανσίσκο. Ο Χάρις αρνήθηκε αυτή την κατηγορία. Η Γκιουλφόιλ παρείχε θετικά σχόλια σχετικά με τα προσόντα της Χάρις για το αξίωμα. αποκάλεσε τη Χάρις κάποιον που θα "εργαζόταν πολύ σκληρά" αν εκλεγόταν εισαγγελέας, καθώς και "πολύ έξυπνος" και "καλός ομιλητής".[ 22]